Barry Egan, der unter Einsamkeit leidet und von seinen sieben Schwestern bevormundet und herumkommandiert wird, neigt zu unkontrollierten Wutanfällen und Angstzuständen.
Barrys Leben nimmt eine romantische Wende, als er Lena Leonard trifft. Allerdings bedroht seine Entscheidung, eine Telefonsex-Hotline anzurufen, diese neue Liebe. Die Betreiber der Hotline versuchen, ihn zu erpressen, indem sie Handlanger auf ihn hetzen.
Doch Barry, der auf Wolke Sieben schwebt, seitdem Lena in sein Leben getreten ist, will dies mit allen Mitteln verhindern. Als Lena schließlich geschäftlich nach Hawaii reist, beschließt er, aus seinem gewohnten Leben auszubrechen und ihr zu folgen. Das Einlösen seiner in der Freizeit gesammelten Pudding-Vielfliegermeilen gestaltet sich jedoch schwieriger als erwartet.
Darsteller
Dean Trumbell - Philip Seymour Hoffman
Lena Leonard - Emily Watson
Barry Egan - Adam Sandler
Lance - Luis Guzmán
Stab
Regie - Paul Thomas Anderson
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